Pro hokejovou kariéru obránce Milana Chalupy existují pouze čtyři jména klubů: Havlíčkův Brod, Dukla Jihlava, Detroit a Freiburg. V Havlíčkově Brodě hokejově vyrostl, v Dukle nasbíral zkušenosti, k prvnímu extraligovému zápasu zde naskočil před čtyřiceti lety. Jako vůbec první Duklák zamířil v roce 1984 do zámoří, kde odehrál 14 zápasů v NHL v dresu "rudých křídel" z Detroitu. Po návratu strávil sedm sezon v německém Freiburgu, aktivní kariéru ukončil před dvaceti lety znovu v Dukle Jihlava.
Za československou reprezentaci nastoupil k 202 zápasům a vstřelil 23 gólů (na mistrovství světa byl sedmkrát), ze světových šampionátů má dvě zlaté medaile (1976 v polských Katowicích a 1977 ve Vídni - pozn. aut.), čtyři stříbra a jeden bronz. Na Zimních olympijských hrách v rakouském Insbrucku (kde v roce 1976 nastoupil ve 22 letech jako nejmladší obránce československé reprezentace - pozn. aut.) a v jugoslávském Sarajevu (1984) vybojoval s týmem se lvíčkem na prsou stříbrné medaile. S Duklou Jihlava se stal čtyřikrát mistrem ligy (1972, 1982, 1983, 1984).
V současné době je trenérem mladších dorostenců Havlíčkova Brodu. Od roku 2010 je členem Síně slávy českého hokeje.
LEGENDA. Obránce Milan Chalupa patří bezesporu mezi legendy československého hokeje. V dresu Dukly Jihlava strávil jedenáct sezon, získal čtyři tituly, zahrál si i nejslavnější hokejovou soutěž planety NHL. Na horním snímku vjíždí na led Horákého zimního stadionu při předloňském Dnu Mistrů. Na spodním snímku v kabině Dukly Jihlava s Oldou Válkem (zleva) a Jaroslavem Benákem. Foto: Archiv HC Dukla Jihlava